近日，医学院刘石惠在化学领域知名期刊《Organic Letters》（SCI一区，自然指数期刊）上发表了题为“Halophosphonium Salts-Mediated Photochemical C(sp³)–H Functionalization”的研究论文。嘉兴大学为论文第一署名单位，研究生孙凯婷和杨迅为共同第一作者，刘石惠为通讯作者。《Organic Letters》创刊于1999年，专注于有机化学领域高水平研究的快速发表，是全球有机化学家广泛认可的重要学术期刊。

C(sp³)–H键的直接官能团化是有机合成中的核心挑战之一。传统方法往往依赖贵金属催化剂或苛刻的反应条件，限制了其在绿色合成中的应用。可见光催化作为一种环境友好的策略，近年来在药物分子修饰和功能分子构建中展现出巨大潜力。卤代鏻盐作为经典Appel反应中的中间体，以往主要用于醇的卤代反应，其光化学性质与多功能性尚未被充分发掘。

为解决这一科学问题，研究团队首次提出并验证了卤代鏻盐作为双功能试剂（兼具光催化与氢原子转移能力），在可见光诱导下实现了一系列C(sp³)–H键的烷基化、肼化和氰化反应。该策略无需外源性金属催化剂，条件温和，底物适用范围广，包括苄位、烯丙位和脂肪族C–H键，为绿色有机合成提供了新思路。

机制研究表明，反应通过卤代鏻盐的配体-膦电荷转移（LPCT）过程产生氯自由基，进而实现氢原子提取与自由基加成，形成一个催化循环。该工作不仅拓展了卤代鏻盐在光化学合成中的应用范围，也为C–H键官能团化提供了新的模块化平台。

图1.卤代鏻盐介导的光化学C(sp³)–H官能团化反应示意图

原文链接：[https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c03758]